【Inglise nimi】 L-asparagiinhape
【Molekulaarvalem】 C4H7NO4
【Molekulmass】 133,10
【CA registrinumber】 [1191-15-7]
【Lühendid ja sünonüümid】 Asp ja D
【Struktuurivalem】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300 oC (laguneb); (±): st 325-348 oC (laguneb). See lahustub hapetes ja alustes, ei lahustu etanoolis; selle lahustuvus vees on 1 g/222,2 mL (20 oC) ja see moodustab kergesti üleküllastunud lahuseid [1]. 【Ettevalmistus ja kaubanduslik kasutamine】 See reaktiiv on kaubanduslikult saadav reagent, enamasti ratseemiline või optiliselt puhas valge tahke aine.
【Ettevaatusabinõud】 See reaktiiv on looduslik toode ja ei ole -toksiline.
L-Asparagiinhapet kasutatakse tavaliselt diastereoalküülimisreaktsioonide kiraalse substraadina ja seda saab kasutada ka kiraalse allikana teiste kiraalsete ühendite sünteesimiseks.
Diastereselektiivne alküülimine
L-Asparagiinhappe estrid võivad alküülida positsioonides - ja - (valem 1), kusjuures -alküülimine on kõige laialdasemalt kasutatav. -Alküleerimisprotsessis mõjutab aminohappeosa märkimisväärselt reaktsiooni diastereoselektiivsust. Samal ajal saab -dikarbonüülühendeid valmistada ka L--asparagiinhappe tsükliliste derivaatide -alküülimisega. Diastereselektiivne alküülimine
Kiraalsete ühendite süntees
Kasutades L-asparagiinhapet kiraalse allikana, saab sünteesida mitmeid kiraalseid ühendeid. Näiteks vaskjodiidi, naatriumboorhüdriidi jne kasutamine võib saada multifunktsionaalseid okso-lämmastiku heterotsüklilisi ühendeid (võrrand 2), mis võivad täiendavalt tekitada kinoliiniühendeid.
Kiraalsete ühendite süntees
Amiidsideme moodustumine
L-asparagiinhape kui aminohape võib samuti tekitada amiidühendeid nagu teised aminohapped (võrrand 3).
Amiidühendid
Samal ajal saab L-asparagiinhapet kasutada ka lähteühendina tsükliliste laktaamide, näiteks kuue-liikmeliste tsükliliste laktaamide sünteesimiseks (võrrand 4). Toode sisaldab ka alkoksürühmi, mis võivad olla teiseks reaktsioonikohaks edasiseks derivatiseerimiseks.
-Aminohapete (või aminohapete estrite) süntees
L-asparagiinhape võib pärast aminokaitset ja alküülimist tekitada -aminohappeid või aminohapete estreid (võrrand 5). See reaktsioon muudab looduslikud aminohapped mitte--looduslikeks aminohapeteks. -aminohapete (või aminohapete estrite) süntees
Lisaks sisaldab L-asparagiinhape kahte karboksüülrühma ja ühte aminorühma, seega võib see toimida polüdentaadi ligandina, et koordineerida metalliioonidega [7-9] või moodustada ise laktoonühendeid.